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¿Qué es la quiralidad en los seres vivos?

Algo tiene quiralidad si su imagen en un espejo plano, idealmente realizada, no puede coincidir con ella misma; por ejemplo, la mano izquierda respecto de la derecha, a diferencia de un cubo o una esfera. De este concepto se deriva uno de los mayores misterios de la ciencia.

Las Conferencias Robert Boyle (una serie de conferencias impartidas en el Club Científico de la Universidad de Oxford) se iniciaron en 1892 con El lugar en la ciencia y el personaje de Robert Boyle. Esta charla inaugural estaba dedicada a este célebre pensador y filósofo que les da nombre (1627-1691), grande de la física y la química moderna y de la que se considera uno de sus principales fundadores, e inventor.

La segunda de las conferencias, The molecular tactics of a crystal, tuvo lugar el 16 de mayo de 1893, y en ella, dedicada a la geometría de la estructura y modos de agrupamiento molecular en los cristales, William Thomson (Lord Kelvin, 1824-1907) utilizó por primera vez el término 'quiral', para referirse a objetos que no son superponibles con su imagen especular: “Llamo quiral a cualquier figura geométrica, o grupo de puntos, y digo que tiene quiralidad si su imagen en un espejo plano, idealmente realizada, no puede coincidir con ella misma.”

Así, proveniente del griego 'mano', por ser este uno de los objetos 'quirales' más familiares que nos podemos encontrar (podemos probar fácilmente, y animo a ello al lector, que una mano y su imagen en el espejo, no son superponibles por muchas vueltas que le demos), este término pasó a utilizarse sistemáticamente en física y en química, para referirse a dos objetos (reales o figurados) que, siendo el uno imagen especular del otro, no pueden superponerse mediante operaciones de rotación y traslación solamente. Esto, en el ámbito químico, nos lleva a la existencia de moléculas, o agrupaciones de moléculas, que son quirales, es decir, que no son superponibles con su imagen especular.

La quiralidad molecular, que se debe en esencia a la distribución de sus átomos en un espacio tridimensional de tal forma que no hay simetría en el conjunto, puede tener su origen en una diversidad de factores, algunos tan sencillos como la presencia de carbonos unidos a cuatro sustituyentes diferentes (carbonos asimétricos), o factores más complejos, como por ejemplo el plegamiento en el espacio de los helicenos, que son moléculas aromáticas policíclicas orto-condensadas, anilladas de forma angular, capaces de generar quiralidad sin necesidad de centros asimétricos, dependiendo del sentido de plegamiento.

Sin embargo, independientemente del origen de la quiralidad en las moléculas, una molécula quiral será, una de dos opciones, levo (l-) o dextro (d-), en función de si, al atravesar un haz de luz polarizada una disolución de ella, su plano de oscilación se ve desviado a la izquierda (l-), o a la derecha (d-). Por lo tanto, las moléculas quirales pueden existir en dos formas isómeras, llamadas enantiómeros (también isómeros ópticos o isómeros especulares), una denominada levógira y otra dextrógira, ya que es un hecho que, si una disolución de una molécula quiral pura (100%, es decir, homoquiral, un término también acuñado por Lord Kelvin), produce un giro en un sentido, su imagen especular (es decir su enantiómero o isómero óptico) también puro, lo hará en la misma cantidad, pero en sentido opuesto.

A su vez, dada cualquier sustancia química quiral, una mezcla equimolecular (50/50) de los dos posibles enantiómeros (l- y d-), denominada mezcla racémica, no rotará en absoluto dicho plano de vibración de la luz polarizada, porque los efectos de uno y otro isómero se verán contrarrestados. En el término medio, cuando hay un exceso de un enantiómero respecto del otro (por ejemplo, 40/60), se habla de enriquecimiento enantiomérico, y el plano de la luz polarizada será desviado en el sentido del enantiómero mayoritario, sea este el l- o el d-, en una cantidad menor a la que ocasionaría dicho enantiómero puro.

¿Por qué los sistemas vivos son esencialmente homoquirales?

Bien, vamos a lo que realmente nos interesa y que es el motivo de este artículo. Mientras que en general la química, como la física, no diferencia entre izquierdas o derechas (es decir, como norma general, con sus excepciones, las leyes de la física y la química no tienen direcciones preferenciales en el espacio), resulta que, en los sistemas vivos, ocurre justo al contrario: existe una muy alta preferencia por la homoquiralidad. Los sistemas vivos prefieren casi exclusivamente unos enantiómeros, en detrimento de otros que descartan. Esto, y dado que los sistemas vivos no pueden sino obedecer las mismas reglas fisicoquímicas que el resto del universo conocido, no deja de ser en cierto modo un contrasentido, motivo por el cual ha sido objeto de mucho estudio e intenso debate, sin que se haya llegado, por ahora, a una solución definitiva. Es, por lo tanto, una de las grandes cuestiones que aún la ciencia tiene que resolver.

Pero veamos, cuando comentamos que en general ni los fenómenos químicos ni los físicos, diferencian entre izquierdas o derechas, o que, salvo contadas excepciones, no hay direcciones preferenciales en el espacio… ¿qué quiere decir esto en nuestro contexto? Sencillamente que, como norma general en el ámbito químico, la síntesis de cualquier sustancia quiral, en ausencia de agentes externos también quirales, dará lugar a mezclas racémicas (50/50 de ambos enantiómeros), puesto que ninguno de los enantiómeros estará favorecido en su formación respecto del otro. Sin embargo, y volviendo a los sistemas vivos, dijimos que estos son altamente homoquirales. Así, por ejemplo, ocurre con casi todos los constituyentes elementales de las biomoléculas, como es el caso de los aminoácidos que forman las proteínas, siempre levo (l-), o de los carbohidratos, siempre dextro (d-), tanto si se encuentran de forma independiente como monómeros (por ejemplo, la d-glucosa), o formando parte de biopolímeros como la celulosa o en los nucleótidos de los ácidos nucleicos (ADN y ARN), entre otros.

Ciertamente, recientemente se han encontrado D-aminoácidos en organismos vivos de orden superior, tanto en forma de aminoácidos, como péptidos y como proteínas libres, los cuales en algunos casos parecen tener algunas funciones fisiológicas importantes, y en otros estarían relacionados con el envejecimiento. No obstante, dada su escasa proporción, no viene sino a decirnos que se trata de la excepción que confirma la regla.

Volviendo a la homoquiralidad en los sistemas vivos, cabe decir que esta idea no es nueva, sino que se asume como un requisito para los seres vivos desde que hace más de 150 años, cuando Louis Pasteur (1822-1895) consiguió resolver los enantiómeros del ácido tartárico por cristalización, llegando a dilucidar que las diferencias que se apreciaban entre el ácido tartárico procedente de los seres vivos (enantiopuro, es decir homoquiral), del que se generaba cuando se abordaba la síntesis en el laboratorio (mezcla racémica), no era otra que la presencia de un solo isómero óptico en el primer caso (isómero dextrógiro), y la mezcla al 50% de los dos isómeros ópticos en el segundo caso (isómeros dextro y levo al 50%). Sin embargo, a pesar de que mucho ha llovido desde entonces, sigue habiendo aún grandes preguntas sin resolver entono a este asunto: ¿Por qué los sistemas vivos son esencialmente homoquirales? ¿Por qué aminoácidos levo y no dextro? ¿Por qué carbohidratos dextro y no levo? No nos iremos sin dar unas pinceladas, aunque breves ya, sobre cómo se encuentra el estado de la materia en relación con estas cuestiones.

Con relación a la primera pregunta, hay suficientes datos hoy que nos permiten afirmar sin miedo a equivocarnos, que se trata de una cuestión de necesidad, no tanto de azar. Los sistemas vivos son esencialmente homoquirales por necesidad. Así, en la naturaleza, todos los sistemas vivos han ido evolucionando hacia la máxima eficiencia. Sólo los mejores, los más eficientes, los que gastan menos energía y aprovechan mejor los recursos, sobreviven. Lo no eficiente se descarta rápidamente. Y resulta que, en la muy elevada complejidad de los organismos vivos, la homoquiralidad es esencial para lograr esa eficiencia. Por poner solamente un ejemplo, si las largas cadenas de proteínas estuviesen formadas por una variedad de isómeros ópticos de los diferentes aminoácidos, no lograrían plegarse en las estructuras adecuadas altamente específicas que son requeridas en la química celular. Esto ha sido probado reiteradamente, tanto mediante cálculos computacionales como en el laboratorio. Por lo tanto, es de suponer que, una vez se estableció el mundo de los l-aminoácidos en el origen de la vida en nuestro planeta, los d-aminoácidos fueron excluidos para siempre de los sistemas vivos.

Sin embargo, con relación a la segunda pregunta, la cuestión no está aún tan clara. Por un lado, cabe pensar que la exclusividad de los l-aminoácidos en los sistemas biológicos se deba únicamente a una cuestión de azar. Esto es, que desde una sopa primordial supuestamente heteroquiral y racémica, es decir, en la que habría igualdad de proporciones de los isómeros ópticos para cada 'ladrillo' biomolecular, por un proceso de selección natural dirigido hacia la máxima eficiencia, de forma puramente azarosa, se seleccionaron los l-aminoácidos frente a los d-aminoácidos, y similar para los carbohidratos, etc. Habiendo un 50% de probabilidades, no parece descabellado pensar en este como un motivo digno de poner fin a la cuestión.

Pero el ser humano, cuando se trata de ciencia, y especialmente cuando se trata de buscar en el origen último que nos ha traído hasta aquí, no es muy amigo en general de contentarse con la suerte como justificación primaria. Y en ese afán, quizás un poco queriendo rizar el rizo, se han buscado explicaciones a esta cuestión original de los l-aminoácidos en una variopinta diversidad de fenómenos físicos y químicos, como la violación del principio de conservación CPT - carga, paridad y tiempo – en las interacciones nucleares débiles; posibles campos magnéticos, eléctricos o de luz polarizados, como la luz infrarroja polarizada circularmente de la nube de polvo en la constelación de Orión; o radiación de sincrotrón polarizada circularmente que emiten las estrellas de neutrones, por nombrar unos cuantos.

Estos fenómenos, que generan de por sí un entorno naturalmente asimétrico, donde no todas las direcciones en el espacio son equivalentes, se han demostrado capaces de, en su interacción con la materia que compone los ladrillos biológicos, desequilibrar la balanza energética en favor de un determinado isómero óptico. De hecho, ciertos excesos enantioméricos, de incluso hasta valores del 10%, en la composición molecular de algunos meteoritos llegados a la Tierra apuntan en este sentido, como los encontrados en el meteorito Murchison que cayó en Australia en 1969. Si a esto sumamos los recientemente descritos fenómenos de amplificación de la quiralidad que, operando tras una ligera y momentánea ruptura espontánea de la simetría, pueden dar lugar a sistemas macroscópicos altamente homoquirales sin necesidad de intervención externa asimétrica, hemos de reconocer que, todo ello conforma un jugoso manjar sobre el que es difícil no deleitarse.

José ignacio lópez sánchez

Jose Ignacio López Sánchez

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